Após baixar e instalar o software VLC MEDIA PLAYER, o primeiro passo é autorizar o uso de mais de uma janela do software aberto.
Abrir a aba FERRAMENTAS
PREFERÊNCIAS
DESMARCAR OPÇÃO DE PERMITIR O USO DE SOMENTE UMA INSTÂNCIA
Após os passos anteriores já realizados é possível utilizar várias janelas do VLC ao mesmo tempo.
Para direcionar uma faixa de áudio para uma saída de áudio especifica basta abrir a aba Áudio --> Dispositivos de áudio e escolher a saída desejada. Este processo pode ser realizado independente para cada janela do VLC.
Vídeo abaixo